Mikołaj Bożym, wójt wojenny Legionowa we wrześniu 1939 r., zamordowany w Palmirach w 1940 r., foto. S. Bogacki, MHwL/Zd 108 (dar Hanny Rodkiewicz-Juskowiak)
W okresie okupacji niemieckiej (1939-1944) mieszkańcy Legionowa poddani byli licznym represjom. Już we IX 1939 r. doszło do egzekucji personelu szpitali polowych. Przez miasto przetoczyła się fala rewizji i konfiskat sprzętu radiowego. Młodzież zatrzymywano w łapankach na ulicach. Trwały wywózki na roboty przymusowe w Niemczech.
23 lutego 1940 r. gestapo przeprowadziło prowokację polegającą na zamordowaniu w bandyckim napadzie komisarycznego wójta Legionowa Reinholda Marielke i jego żony. O dokonanie tej zbrodni oskarżono Polaków. W wyniku przeprowadzonej 24 lutego 1940 r. akcji odwetowej aresztowano ok. 250 mieszkańców Legionowa i okolic, których wywieziono do lasu w okolicach Palmir i tam rozstrzelano 26 lutego 1940 r. Znaleźli się wśród nich m.in. Mikołaj Bożym (wójt Legionowa czasu wojny), Stanisław Gierczyński (właściciel fabryki guzików) oraz Henryk Starczewski (inwalida, bohater wojny 1920 r.).
Akcję wyniszczania legionowskiej inteligencji prowadzono również po zakończeniu działań powstańczych w 1944 r. W wyniku popowstaniowych represji zamordowano m.in. dyrektora Szkoły Handlowej Jerzego Siwińskiego i ks. Wacława Szelenbauma.
Sierpień i wrzesień 1944 r. to również okres masowych wysiedleń mieszkańców Legionowa, których przez obóz przejściowy w Zakroczymiu wywożono na roboty przymusowe w głębi III Rzeszy.
Kopia techniczna planu domu i posesji rodziny Jagiełłowiczów przy ul. Cegielnianej 5 w Legionowie z zaznaczoną skrytką, w której ukrywała się rodzina Zawiesińskich, autor nieznany, MHwL/Zd 1046 (dar Sławomira Szklarka)
Przed wybuchem II wojny światowej na terenie Legionowa mieszkało ok. 1000 osób narodowości żydowskiej. Już w 1939 r. Niemcy wzięli 21 osób jako zakładników i nałożyli kontrybucję 20 tys. zł na kupców żydowskich. 15 listopada 1940 r. utworzono getto na terenie Ludwisina. Było ono ograniczone dzisiejszymi ulicami Sobieskiego, Mieszka I, Prymasowską, Kozietulskiego, Pomorską i Zygmuntowską. W getcie zgromadzono Żydów z Legionowa, Jabłonny, Nieporętu, Henrykowa i innych pobliskich miejscowości. W sumie na niewielkiej przestrzeni znalazło się około 3 tys. osób. Getto zostało zlikwidowane 4 października 1942 r. Około 1500 osób wywieziono do obozu w Treblince, a ok. 200 zostało zamordowanych przez Niemców na miejscu w Legionowie.
Znanych jest co najmniej osiem przypadków ukrywania przez mieszkańców Legionowa Żydów zbiegłych z getta. Jedynie w czterech przypadkach organizatorzy pomocy zostali nagrodzeni medalami „Sprawiedliwy wśród narodów świata”.
Dokument identyfikacyjny Personal-Ausweis Jerzego Siwińskiego, kierownika szkoły handlowej w Legionowie, 1942, MHwL/Zd 1967 (dar Bronisławy Romanowskiej-Mazur)
Polityka okupanta niemieckiego zmierzała do ograniczenia możliwości rozwoju umysłowego polskiej młodzieży. Chcąc temu przeciwdziałać, polscy nauczyciele organizowali tajne komplety. W 1940 r. dyrektor Jerzy Siwiński otworzył w budynku przy ul. Kopernika 16 legalnie działającą Szkołę Handlową, w której uruchomiano konspiracyjne gimnazjum i liceum. Tajne nauczanie objęło zakazane przez Niemców przedmioty ogólnokształcące takie jak język polski, historia, geografia, łacina, fizyka. Tajna szkoła prowadziła bez wpadki swoją działalność do roku 1944. Dyrektor Siwiński został aresztowany w ramach represji popowstaniowych 31 sierpnia 1944 r., a następnie rozstrzelany, prawdopodobnie na terenie koszar w Legionowie.
Zbiórka Szarych Szeregów w terenie, drużyna męska „Dęba” z Legionowa, ok. 1943 r., MHwL/Zd 77 (dar Lucjana Spletstesera)
Organizacja ruchu oporu w okupowanym Legionowie rozpoczęła się już w 1939 r. kiedy powołano tutaj Służbę Zwycięstwu Polsce, przekształconą następnie w Związek Walki Zbrojnej. Obok ZWZ działały Polska Organizacja Zbrojna, Polski Związek Powstańczy, Komenda Obrońców Polski, Związek Syndykalistów Polskich, Związek Czynu Zbrojnego. Wszystkie te organizacje zostały zjednoczone w 1942 r., tworząc Armię Krajową. Legionowo wchodziło w skład I Rejonu „Marianowo-Brzozów” VII Okręgu Rejonu Warszawskiego „Obroża” Armii Krajowej. Jego kolejnymi dowódcami byli: mjr Włodzimierz Borowski „Wojtek” (pierwszy organizator ośrodka Legionowo w 1939 r.), kpt. Tadeusz Perdzyński „Tarnawa” (od jesieni 1940 r.), kpt (mjr) dr med. Franciszek Amałowicz „Tatar” (od stycznia 1941 r.), mjr (ppłk) Roman Kłoczkowski „Grosz” (od października 1942 r.).
Równolegle do struktur AK w Legionowie działała konspiracyjna organizacja harcerska Szare Szeregi. Została ona zorganizowana w Legionowie w 1940 r. przez Ludwika Schmidta „Rabczyka” i Stanisława Godlewskigo „Grabowskiego”. W jej skład wchodziło około 300 harcerzy. Drużyny starszoharcerskie z Legionowa stały się osobowym zapleczem oddziałów dywersji bojowej AK oraz działającego w Warszawie Batalionu „Parasol”.
Pogrzeb Sławomira Klejmenta, harcerza poległego 2 VIII 1944 r., MHwL/Zd 59 (dar Teresy Lewandowskiej)
Wybuch powstania warszawskiego 1944 r. w Legionowie poprzedziła cała seria akcji zbrojnych. Wśród nich najważniejsze to: zajęcie opuszczonych przez Niemców koszar w Legionowie, wypędzenie oddziału własowców z okolic Chotomowa, ostrzelanie transportu niemieckiego na szosie w okolicach Jabłonny oraz wyzwolenie obozu jenieckiego w Beniaminowie.
Właściwe walki powstańcze zaczęły się od potyczki z Niemcami na Rynku w Legionowie. W następnych dniach 1. Batalion AK Legionowo walczył o utrzymanie linii kolejowej na trasie Nowy Dwór - Warszawa oraz szosy Jabłonna - Zegrze. W godzinach popołudniowych w Chotomowie saperzy AK rozkręcili szyny kolejowe i wykoleili niemiecki pociąg. Po krótkiej potyczce zdobyto wyposażenie wagonu sanitarnego. 2 VIII rano trzy niemieckie czołgi wyparły powstańców z szosy Jabłonna-Zegrze. Polegli 16-letni harcerze: Zenon Kałamaja „Zieńko” i Sławomir Klejment „Huragan”. W szpitalu zmarł z ran Zbigniew Zakrzewski „Arab”. 3 VIII po południu Niemcy zaatakowali pociągiem pancernym w okolicach Chotomowa i Legionowa-Przystanku. Doszło wówczas do największej bitwy powstania na terenie I Rejonu. 4 VIII w obawie przed pacyfikacją ludności cywilnej dowódca I Rejonu „Grosz” ogłosił demobilizację i przejście do konspiracji. Powstanie w Legionowie zostało zakończone.